التحضير الأخضر والمحسن زمنيا لهجائن جديدة من التترازول -البنزوثايوزول المحتوية على روابط الآزو-ماليميد: نهج مستدام
DOI:
https://doi.org/10.31185/bsj.Vol23.Iss46.1797الكلمات المفتاحية:
التخليق الأخضر، التفاعل المحسن زمنيًا، هجائن التترازول–بنزوثايازول، روابط الآزو–ماليميد، مذيب قائم على الإيثانول، التوصيف الطيفي، الفعالية المضادة للبكتيريا.الملخص
تم في هذه الدراسة تطوير منهج تخليقي عالي الكفاءة لتحضير جيل جديد من هجائن التترازول–بنزوثايازول متعددة الوظائف، والتي تحتوي على روابط آزو–ماليميد. ومن أبرز مساهمات هذا العمل هو التقليل الكبير في زمن التفاعل؛ إذ اكتمل تفاعل الإضافة الحلقية [3+2] الحرج خلال أقل من 6–10 ساعات، وهو زمن أسرع بكثير مقارنة بالطرائق التقليدية. واستنادًا إلى مبادئ الكيمياء الخضراء، تم اختيار الإيثانول المطلق كمذيب مستدام وصديق للبيئة. وعلى الرغم من أن حمض الخليك الجليدي كان ضروريًا لإتمام غلق الحلقة النهائية، فإن استخدامه اقتصر بصورة أساسية على تقليل الأثر البيئي. تم تأكيد التراكيب الكيميائية للهجائن باستخدام تقنيات التحليل الطيفي، بما في ذلك مطيافية الأشعة تحت الحمراء بتحويل فورييه (FT-IR)، والرنين المغناطيسي النووي للبروتون (¹H-NMR)، والرنين المغناطيسي النووي للكربون-13 (¹³C-NMR)، والتي وفّرت دليلًا قاطعًا على نجاح عملية التهجين. ومن الناحية البيولوجية، أظهرت اختبارات الفعالية المضادة للبكتيريا ضد البكتيريا موجبة الغرام مثل Staphylococcus aureus و Staphylococcus epidermidis، والبكتيريا سالبة الغرام مثل Escherichia coli و Klebsiella pneumoniae، أن هذه الهجائن تمتلك تأثيرًا مضادًا قويًا للبكتيريا. وتشير النتائج إلى أن الهياكل المطورة واعدة، وصديقة للبيئة، وملائمة للاستخدام في الكيمياء الدوائية الحديثة.
المراجع
Abdulhadi, S. L., Abdulkadir, M. Q., & Al-Mudhafar, M. M. (2020). The importance of 2-Aminothiazole Schiff bases as antimicrobial and anticancer agents. Al-Mustansiriyah Journal of Science, 31(3), 46-64.
Abed, S. M., & Ghanim, H. T. (2019). Synthesis and Characterization of Some Imidazolidien and tetrazole derivatives. Journal of Kufa for Chemical Sciences, 2(5), 87-108.
Al-Azzawi, A. M., & Huseeni, M. D. (2022). Design and synthesis of novel homo and copolymerization based on 4-(N-maleimidylmethylbenzylidene)-4'-(N-citraconamic acid)-1, 1'-biphenyl. Egyptian Journal of Chemistry, 65(1), 159-166.
Al-Joboury, W. M., Al-Badrany, K. A., & Asli, N. J. (2021). Synthesis of new azo dye compounds derived from 2-aminobenzothiazole and study their biological activity. Materials Today: Proceedings, 47, 5977-5982.
Al-Mola, I. M., & Al-Sabawi, A. H. (2025). Synthesis of Some New Hydrazide-Hydrazone and Heterocyclic Compounds Thiophene, Imine, Coumarin and Pyrazole Derivatives. Baghdad Science Journal, 22(2).
Balouiri, M., Sadiki, M., & Ibnsouda, S. K. (2016). Methods for in vitro evaluating antimicrobial activity: A review. Journal of pharmaceutical analysis, 6(2), 71-79.
Biswas, T., Mittal, R. K., Sharma, V., Kanupriya, & Mishra, I. (2024). Schiff bases: versatile mediators of medicinal and multifunctional advancements. Letters in Organic Chemistry, 21(6), 505-519.
Ceramella, J., Iacopetta, D., Catalano, A., Cirillo, F., Lappano, R., & Sinicropi, M. S. (2022). A review on the antimicrobial activity of Schiff bases: Data collection and recent studies. Antibiotics, 11(2), 191.
Chandra, P., Joshi, K., & Asif, M. (2025). Pharmacological Potential and Medicinal Applications of Substituted Tetrazole Analogs (A Review). Russian Journal of Organic Chemistry, 61(Suppl 1), S67-S104.
Cherfi, M., Harit, T., Amanchar, M., Oulous, A., & Malek, F. (2024). An overview of pyrazole-tetrazole-based hybrid compounds: synthesis methods, biological activities and energetic properties. Organics, 5(4), 575-597.
Dalal, M. J., & Mekky, A. H. (2022). Synthesis, Characterization and Antioxidant Evaluation of Some Tetrazole Derivatives. Indonesian Journal of chemistry, 22(6), 1596-1604.
El-Sewedy, A., El-Bordany, E. A., Mahmoud, N. F., Ali, K. A., & Ramadan, S. K. (2023). One-pot synthesis, computational chemical study, molecular docking, biological study, and in silico prediction ADME/pharmacokinetics properties of 5-substituted 1 H-tetrazole derivatives. Scientific Reports, 13(1), 17869.
Farzandi, F., Ziarani, G. M., Reiisi, S., Badiei, A., & Feizi-Dehnayebi, M. (2025). Tetrazole-based fluorescent probe for sensitive detection of Cu2+: photoluminescence, biological activity, DNA/BSA interaction, and theoretical insights. Results in chemistry, 102992.
Field, L. D., Sternhell, S., & Kalman, J. R. (2020). Organic structures from spectra. John Wiley & Sons.
Gao, C., Chang, L., Xu, Z., Yan, X.-F., Ding, C., Zhao, F., Wu, X., & Feng, L.-S. (2019). Recent advances of tetrazole derivatives as potential anti-tubercular and anti-malarial agents. European Journal of Medicinal Chemistry, 163, 404-412.
Gonelimali, F. D., Lin, J., Miao, W., Xuan, J., Charles, F., Chen, M., & Hatab, S. R. (2018). Antimicrobial properties and mechanism of action of some plant extracts against food pathogens and spoilage microorganisms. Frontiers in microbiology, 9, 1639.
Jawad, A. A., Jber, N. R., Rasool, B. S., & Abbas, A. K. (2023). Tetrazole derivatives and role of tetrazole in medicinal chemistry: An article review. Al-Nahrain Journal of Science, 26(1), 1-7.
Khdir, J. A. S., Aziz, D., Qader, I., Meena, B. I. M., & İbrahim, B. M. Nano-Catalytic Synthesis of 5-Substituted 1H Tetrazole Derivatives and Biological Applications. Journal of the Turkish Chemical Society Section A: Chemistry, 11(4), 1495-1514.
Kotlyar, V. (2021). NMR chemical shifts of common laboratory solvents as trace impurities. The Journal of organic chemistry.
Maged, A. G. A., & Naeemah, A.-L. (2024). Antioxidant Activity of New Tetrazole, Thiazolidin-4-one, and Aza-beta Lactam Linking to Secondary Imines of Imidazopyridine. Iraqi Journal of Science, 1813-1823.
Mashhoori, M.-S., & Sandaroos, R. (2022). New ecofriendly heterogeneous nano-catalyst for the synthesis of 1-substituted and 5-substituted 1 H-tetrazole derivatives. Scientific Reports, 12(1), 15364.
Mohammed, K. F., & Hasan, H. A. (2022). Synthesis, chemical and biological activity studies of azo-Schiff base ligand and its metal complexes. Chem Methodol, 12, 905-913.
Mubassir, M., Ahamd, N., Baby, N., & Kumar, A. (2025). Comprehensive review of Schiff base sulphonamides: Synthesis, biological activity, and marketed applications. Eurasian Journal of Science and Technology, 5(4), 366-384.
Patowary, P., Deka, B., & Bharali, D. (2021). Tetrazole moiety as a pharmacophore in medicinal chemistry: a review. Malar. Contr. Elimination, 10, 1-11.
Pavia, D., Lampman, G., Kriz, G., & Vyvyan, J. (2012). Introduction to spectroscopy 4th edition. Cram 101 Learning system, 15-85.
Preetham, R., Vijaya Kumar, M. S., Swaroop, T. R., Divyashree, S., Kiran, K. R., Sreenivasa, M. Y., Sadashiva, M. P., & Rangappa, K. S. (2022). An Efficient Route for the Synthesis of 1, 5‐Disubstituted Tetrazoles and their Anti‐Microbial Activity Against Salmonella Paratyphi. ChemistrySelect, 7(45), e202203079.
Radwan, M. A., Alminderej, F. M., & Awad, H. M. (2020). One-Pot Multicomponent Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel 7-Substituted-5-(1 H-Indol-3-yl) Tetrazolo [1, 5-a] Pyrimidine-6-Carbonitrile. Molecules, 25(2), 255.
Ramezani, A., Ghalavand, R., Nasri, Z., & Ghafuri, H. (2025). Tetrazole derivatives synthesis via green one-pot oxidation of benzyl alcohol using Cu (ii) immobilized on nanodiamond@ folic acid catalyst. RSC advances, 15(37), 30900-30914.
Sabri, S. S., & Jumaa, F. H. (2026). The Study of Liquid Crystal Phases and the Bacterial Efficacy of New Derivatives of the Heterocyclic Tetrazole Ring. Macromolecular Symposia,
Sadiq, S., & Yildirim, H. (2024). Antibacterial, antifungal, antioxidant activities assessment of some newly registered plant extracts collected from Izmir City. Recent Advances in Biology and Medicine.
Sharma, V., Sharma, D., Saini, M., Jain, A., Chaudhary, J., Kaur, N., Sahoo, S., Singh, S. K., Goyal, K., & Rekha, A. (2025). Flavonoids as antimicrobial agents: a comprehensive review of mechanisms and therapeutic potential. Current Pharmaceutical Biotechnology.
Shukla, A. P., Verma, V., Pathak, M., & Kumar, S. (2024). Thiazole Derivatives: Synthesis Strategies, Structural Characterization, and Evaluation of their Functional Properties. Library of Progress-Library Science, Information Technology & Computer, 44(3).
Subasi, N. T. (2022). Overview of Schiff bases. Schiff base in organic, inorganic and physical chemistry, 1-22.
Swami, S., Sahu, S. N., & Shrivastava, R. (2021). Nanomaterial catalyzed green synthesis of tetrazoles and its derivatives: a review on recent advancements. RSC advances, 11(62), 39058-39086.
Tsacheva, I., Todorova, Z., Momekova, D., Momekov, G., & Koseva, N. (2023). Pharmacological activities of Schiff bases and their derivatives with low and high molecular phosphonates. Pharmaceuticals, 16(7), 938.
التنزيلات
منشور
إصدار
القسم
الرخصة
الحقوق الفكرية (c) 2026 مروه نوري كافي قسم الكيمياء، كلية التربية للعلوم الصرفة، جامعة ديالى، أ.د. وسيلة عبد الرضا عبد الرزاق قسم الكيمياء، كلية التربية للعلوم الصرفة، جامعة ديالى
هذا العمل مرخص بموجب Creative Commons Attribution 4.0 International License.
